ad 1. začal bych doporučeným dopisem, abys projevil prokazatelně snahu se dohodnout. Chybu jsi udělal tu, že sis měl nechat podepsat směnku (pozor na její přesně dané náležitosti a splatnost!), nikoli jen dlužní úpis (ten je dnes už dobrý tak jen na prokázání nároku u soudu). Upozornil bych jej v dopise, že splatnost půjčky už vypršela, a že požaduješ její splacení k termínu např. +7 dní a že v případě nesplacení ji postoupíš k exekuci/soudnímu vymáhání apod. - nevím o jakou částku šlo). Pokud se bude zapírat apod. pak asi rovnou PČR, nebo nějaký místní Vitalij Kličko
ad 2. rozhodně je lepší, pokud najdeš další věřitele. Můžete se podělit o náklady za právníka, ale taky hrozí, že se budeš uset spokojit s alikvotním podílem na vymožených penězích, pokud nebude schopen vše splatit
ad 3. pozemky bych neřešil - to možná přijde na řadu až později, při neschopnosti splácet. A budeš na to potřebovat nejspíše právníka a exekuční výměr
ad 4. ano, protože to není finančnictví, ale zprostředkovatelská činnost..